Школа № 27 была открыта 01 июня 1957 года в результате слияния двух педагогических коллективов: средней школы № 1 и семилетней школы № 7. В этом же году школе присваивается имя писателя-орловца Н.С. Лескова.

    В 1958 году школа № 27 стала первой в городе политехнической с производственным обучением. На заводе «Текмаш» был создан учебно-производственный участок, и ученики старших классов осваивали профессию токаря, фрезеровщика, слесаря, зуборезчика, модельщика. Наряду с аттестатами ученики получали квалификационные удостоверения по различным специальностям.

       С 1959 года учащиеся школы под руководством учителя биологии Маричевой В.В. занимаются цветоводством и принимают активное участие в озеленении родного города. Труд коллектива учителей и учащихся был неоднократно отмечен дипломами выставочного комитета ВДНХ.

      С 1962 года школа имеет статус школы с углубленным изучением английского языка.

    Школа № 27 - обладатель Президентского гранта в рамках приоритетного национального проекта «Образование» (2006 год), победитель областного конкурса «Школа года Орловской области-2013».

      В декабре 2015 года завершена реконструкция здания школы, которая проводилась в рамках подготовки к празднованию 450-летия города Орла. Сегодня школа № 27 - это современное здание со светлыми учебными кабинетами, уютными столовой и актовым залом, большим спортивным залом, библиотекой, мастерскими. На территории располагаются новые прогулочные и спортивные площадки.